I'mma be a rapper - that's my occupation, that's what I wanna do". ("Я хочу быть рэппером, это мое занятие, это то, что я хочу делать") В 1992 году Eminem начинает выступать в самом известном хип-хоп клубе Детройта. Каждую неделю Eminem принимает участие в рэп-конкурсах. Через год он начинает выигрывать в них постоянно. Eminem приглашают выступать на лучшую хип-хоп радиостанцию в Детройте. 13 декабря 1993 года Дебби звонит Eminem в дом его друга. "Она кричала, и я спросил у нее - что такое? в чем дело? А она просто плакала. И она сказала: "Ронни умер". Ронни совершил самоубийство. Eminem погружается в глубокую депрессию. Он не выходит из своей комнаты часами и слушает записи Ронни, те кассеты, которые Ронни записывал для него. "Часто я виню себя в этом. Я думал: может быть, если бы Ронни сначала позвонил мне, поговорил со мной - то может, он не сделал бы этого".
Eminem перестает писать песни и заниматься рэпом. В марте 1995 Ким говорит Eminem, что она беременна. 25 декабря 1995 года у них рождается дочь Хэйли (Hailie Jade). Eminem возвращается к творчеству с обновленным репертуаром и становится известным в хип-хоп андеграунде. Небольшая звукозаписывающая компания соглашается работать с Eminem. Он пишет песни для радио.
Осенью 1995 года в Детройте был выпущен первый альбом Eminem, Infinite. Альбом не приносит успеха, песни из этого альбома отказываются крутить даже по радио. Eminem обвиняли в копировании таких рэпперов, как Nas и AZ, в общей сложности было продано не больше 1000 копий альбома. Звукозаписывающая компания не смогла вернуть деньги, затраченные на производство.
Эм, Ким и Хэйли были выселены из квартиры. У Eminem не было денег даже на то, чтобы купить пеленки для своей дочери. Ким уходит от Eminem и забирает с собой Хэйли. Она не пускает его в дом своих родителей и не разрешает ему видеться с Хэйли. Декабрь 1996 - Eminem выживает после передозировки. "Я был просто неудачником. И я хотел покончить с этой жизнью.."
Январь 1997 - Eminem берет себе имя Slim Shady и начинает писать новые песни, многие из этих песен затрагивают его прошлое. В том же году авторитетный журнал Source признал его выступление на телепередаче Wake Up Show лучшим в 1997 году, и после 10 месяцев выступлений в хип-хоп клубах он был приглашен в Лос-Анджелес на ежегодный конкурс Rap Olympics.
LOS ANGELES, 24 октября 1997, The Rap Olympics - после шести пройденных этапов Эминем выбывает из соревнования, он занимает второе место. Во время этой поездки Эм и его менеджер Пол Розенберг (Paul Rosenberg) дали представителям компании Interscope Records дэмо-запись Эминема. В следующем году был выпущен альбом The Slim Shady EP. Песня 'Just Don't Give A Fuck' из этого альбома стала широко известным хитом в андеграунде, Eminem пригласили принять участие в записи синглов рэппера MC Shabaam Sahddeq ("Five Star Generals") и детройтской рок-группы Kid Rock ("Devil Without A Cause"). Один из лучших хип-хоп продюсеров, Dr.Dre, услышал альбом Eminem и встретился с ним в 1998 году, с этого и началось их сотрудничество. Они начали запись альбома The Slim Shady LP под маркой Aftermath Records, Дрэй был сопродюссером этого альбома.
За первые пять часов их работы в студии было записано три трэка. Eminem посвящает альбом своей дочери. 23 февраля 1999 - выходит альбом The Slim Shady LP. Альбом появляется в марте 1999 на втором месте в рейтинге по продажам Billboard Chart. Коммерческий успех альбома поддерживали синглы "My Name Is" и "Guilty Conscience", на которые были выпущены клипы для MTV. Эминем участвует в выпуске сборника "Soundbombing Volume 2 compilation" компании Rawkus Records и сотрудничает с признанной Missy Elliott в песне "Da Real World". Альбом стал трижды платиновым (было продано больше 3 000 000 копий). В 1999 году Эминем получает премию MTV как лучший новичок и две статуэтки на церемонии Грэмми в номинациях "лучший хип-хоп альбом" и "лучшее выступление".
В сентябре 1999 компания Interscope Records дает Эминему свой лейбл, "Shady Records". Ким возвращается к Eminem, они законно оформляют свои отношения и покупают дом. В апреле 1999 года известный журнал Rolling Stone берет интервью у Eminem. Его спрашивают о его детстве… и о его матери. В журнале появилась статья с упоминанием о "счастливой мамочке-наркоманке". В сентябре (заметьте, не сразу же) Дэбби подала судебный иск против Eminem на 10 миллионов долларов (подождала, пока у него появятся деньги?) за клевету. Помимо всего прочего, альбом Eminem и его выступления в журналах вызвали у нее "нервное истощение, отсутствие самоуважения и потерю репутации".